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By Fritz Vögtle

Der Autor versucht, die Vielfalt der Strukturen und Daten so zu ordnen, daß bestimmte Molekülgruppen intestine aufzufinden sind. Mancher Abschnitt wurde zum ersten Mal in dieser shape zusammengestellt oder erscheint erstmals in deutscher Sprache.

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Durch Sulfonpyrolyse 13) stellte Misumi daraus die [8]bis [12]Paracyclophane und das [14]Paracyclophan (vgl. 8) in 30-46% Gesamtausbeute her 12). Analog wurden [10]- und [14]Anthracenophane 13,14), das [8](3,7)Tropolonophan sowie einige Dithia[n](2,5)pyridinophane mit n= 8, 10, 12 erhalten 8). X + I [CHz),,-z I KOH EtOH • X x, 7 Y= SH; HaI. 650°C. Yak. 8 Durch Öffnen des Furanrings von Furanobenzenophanen, die durch gekreuzte Hofmann-Elimination (Näheres s. Abschn. 6) erhalten wurden, konnte Cram erstmals das [8]Paracyclophan (8d) gewinnen 15,16): Br 2 MeOH Zn-Hg Hel ..

2 6 Syntbesen Am Beispiel der Synthese der [n]Paracyciophane wurden nahezu alle Cyclisierungsmethoden auf ihre Effizienz geprüft 8). Es ist historisch interessant, daß in dem Buch "Bridged Aromatic Compounds" von B. H. Smith aus dem Jahre 1964 das [8]Paracyclophan als kleinstes [n]Paracyciophan beschrieben war. Allerdings hatte Allinger schon 1963 spekuliert, daß das [7]Paracyclophan etwa so gespannt sein sollte wie Cyclopropan und deshalb durchaus synthetisierbar wäre. In der Folgezeit zeigte sich, daß neue Synthesemethoden erforderlich waren, um diese Herausforderung anzugehen.

6) erhalten wurden, konnte Cram erstmals das [8]Paracyclophan (8d) gewinnen 15,16): Br 2 MeOH Zn-Hg Hel .. cg [CHz]e 10 Es bietet sich an, möglichst niedriggliedrige Paracyclophane durch Ringkontraktion höherer [n]Paracyciophane zu erhalten. Die Wolff-Umlagerung wurde von Allinger erfolgreich zur Herstellung von [7]- und [8]Paracyclophan-Derivaten eingesetzt 20): COzH ° hv .. Das [6]Paracyclophan konnte auf diese Weise nicht gewonnen werden, weil das erforderliche Diazoketon nicht isolierbar war.

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